Simon és assessor general de City Football Group i supervisa les funcions legals i administratives de l'organització.

Anteriorment, va ser advocat de finances corporatives a la ciutat de Londres, treballant en fusions internacionals, adquisicions i transaccions de mercats de capital.

Va formar part de l'equip legal que va representar a Abu Dhabi United Group en la seva adquisició del Manchester City FC en 2008 i després se li va demanar unir-se al club en comissió de servei del seu bufet d'advocats, fent el trasllat permanent a Manchester a principis de 2009.

Secretari del Consell d’Administració del Girona FC des de el 11 d’octubre de 2017.